在1987年的NBA选秀大会上，皮蓬在首轮第五顺位被超音速队选中，随后公牛与超音速达成交易，皮蓬被交易至公牛。
新秀赛季，皮蓬只能以替补的身份出战，并没有得到太多机会，在场均20.9分钟的出场时间里，获得7.9分、3.8篮板和2.1助攻的数据。
1988-89赛季，皮蓬遭受背部伤势打击，缺席季前赛和八场常规赛，复出后的皮蓬再次担当球队的替补位置。
但很快，皮蓬凭借自己的出色表现赢得了球队的首发位置。在这个赛季里，皮蓬出战73场比赛，其中56场比赛首发出场，场均能够贡献14.4分、6.1篮板和3.5助攻的优秀表现。
年轻的公牛在这个赛季以47胜35负的战绩打进季后赛，他们首轮与骑士大战5场，最终顺利晋级下一轮。第二轮迎战尼克斯，公牛以总比分4:2淘汰对手。只可惜在东部决赛上不敌老辣的活塞，公牛被对手4:2击败。
1989-90赛季，在菲尔-杰克逊教练的指导下，公牛开始使用“三角进攻战术”，并取得了55胜27负的优秀战绩。皮蓬在这个赛季坐稳了球队的首发位置，场均能为球队贡献16.5分、6.6篮板和5.4助攻的全面表现，并首次入选全明星赛。
在季后赛中，公牛首轮3:1轻松击败雄鹿。随后在第二轮对阵76人的系列赛中，以总比分4:1淘汰对手。东部决赛再次遇到去年的对手活塞，公牛与对手大战七场，最终总比分3:4遗憾落败。
1990-91赛季，皮蓬在这个赛季以场均17.8分、7.3篮板、6.2助攻和2.3次抢断的表现入选了最佳防守阵容二阵。
在季后赛中，公牛首轮横扫尼克斯晋级。接着在第二轮对战76人，以总比分4:1淘汰对手。东部决赛再次面对活塞，这次公牛成为完成复仇，横扫击败对手。
总决赛迎战湖人，年轻的公牛全力出击，总比分4:1赢下比赛，夺得总冠军奖杯。皮蓬在这年的季后赛中，有着场均21.6分、8.9篮板和5.8助攻的全能表现。
1991-92赛季，皮蓬在这个赛季全勤出战82场比赛，场均能够贡献21分、7.7篮板和7助攻的优秀表现，生涯首次成为全明星赛首发球员，并入选了最佳阵容二阵和最佳防守阵容一阵。
公牛以67胜15负的联盟最佳战绩打进季后赛，他们首轮横扫热火晋级。随后在第二轮面对尼克斯，双方展开七场生死战，最终公牛顺利击败对手。东部决赛对战骑士，公牛以总比分4:2淘汰对手再次来到总决赛的舞台。
总决赛迎战开拓者，公牛凭借出色的团队配合，以总比分4:2击败对手，再次夺得总冠军奖杯。
1992-93赛季，皮蓬以场均18.6分、7.7篮板和6.3助攻的表现入选最佳阵容三阵以及最佳防守阵容一阵。
公牛以57胜25负的战绩打进季后赛，他们在首轮横扫老鹰晋级。随后在第二轮对战骑士的系列赛中，再次横扫对手晋级。东部决赛迎战尼克斯，公牛以总比分4:2击败对手。总决赛上面对太阳，公牛以总比分4:2淘汰对手，连续三年夺得总冠军奖杯！
1993-94赛季，乔丹因父亲被谋杀而宣布退役，皮蓬成为公牛领袖。在这个赛季的全明星赛上，皮蓬砍下29分11篮板的两双表现，成为当年的全明星赛MVP。并以场均22分、8.7篮板和5.6助攻的表现入选最佳阵容一阵和最佳防守阵容一阵。
尽管缺少乔丹，但皮蓬仍带领公牛在这个赛季取得55胜27负的战绩打进季后赛，公牛在首轮横扫骑士轻松晋级。随后在第二轮迎战尼克斯，双方大战七场，最终公牛不敌对手，被淘汰出局。皮蓬带队的第一个赛季在遗憾与被质疑的过程中结束。
1994-95赛季，皮蓬以场均21.4分、8.1篮板和5.2助攻的表现再次入选最佳阵容一阵与最佳防守阵容一阵，并以场均2.9次抢断成为该赛季的联盟抢断王。
但和上个赛季有所不同的是，这次皮蓬不再是孤身一人带队了，乔丹在赛季临近结束的时候宣布复出，再次与皮蓬一齐战斗。
公牛以47胜35负的战绩打进季后赛，他们在首轮3:1轻松击败了黄蜂，但是在第二轮与魔术队的较量中，公牛最终被年轻的魔术以总比分4:2淘汰出局。
1995-96赛季，公牛交易来罗德曼，与皮蓬、乔丹组成了“铁三角”阵容，他们在这个赛季取得史无前例的72胜10负的联盟最佳战绩。而皮蓬在这个赛季也是有着场均19.4分、6.5篮板和5.9助攻的优秀表现，再次入选最佳阵容一阵和最佳防守阵容一阵。
在季后赛中，公牛首轮横扫热火晋级。随后在第二轮对阵尼克斯，以总比分4:1击败对手。接着在东部决赛上横扫淘汰魔术，晋级至总决赛。总决赛面对实力强劲的超音速，公牛总比分4:2击败对手，时隔两年后再次夺得总冠军奖杯。
1996-97赛季，皮蓬在这个赛季全勤出战82场比赛，场均能够贡献20.2分、6.5篮板和5.7助攻的全能表现，入选了最佳阵容二阵以及最佳防守阵容一阵，其中在1997年2月18日，对阵掘金的比赛中砍下职业生涯最高的47分。
公牛以69胜13负的出色战绩打进季后赛，在首轮横扫子弹队轻松晋级。接着在第二轮对战老鹰的系列赛中，以总比分4:1击败对手。并在东部决赛上4:1淘汰热火，晋级至总决赛。
总决赛迎战爵士，皮蓬在系列赛的第三场对决中投入7记三分球，追平了当时的联盟纪录。在整个季后赛里，皮蓬投中39记三分球，位列全队之首。最终公牛总比分4:2击败爵士，再次夺得总冠军奖杯。
1997-98赛季，皮蓬以场均19.1分、5.2篮板和5.8助攻的表现再次入选最佳防守阵容一阵，并帮助公牛以62胜20负的战绩打进季后赛。
在季后赛中，公牛首轮横扫篮网晋级，接着在第二轮对阵黄蜂，总比分4:1轻松淘汰对手。随后在东部决赛中，与步行者展开七场生死对决，最终公牛击败对手，再次来到总决赛的舞台。
总决赛面对去年的对手爵士，公牛捉住机会以总比分4:2淘汰爵士，完成第二次三连冠伟绩。
1998-99赛季，随着乔丹的第二次退役，皮蓬选择了离开公牛，加盟至火箭。他在这个赛季场均能为球队贡献14.5分、6.5篮板和5.9助攻的表现，帮助火箭打进季后赛。
只可惜在季后赛首轮，火箭被湖人3:1淘汰出局，未能取得更好的成绩。
1999-00赛季，皮蓬被火箭交易至开拓者。皮蓬在这个赛季全勤出战了82场比赛，场均能够贡献12.5分、6.3篮板和5助攻，帮助开拓者以59胜23负的战绩打进季后赛。
在季后赛中，他们首轮3:1轻松淘汰森林狼晋级。随后在第二轮对阵爵士的系列赛中，以总比分4:1击败对手。在西部决赛上，面对拥有“OK组合”的湖人，开拓者与对手大战七场，最终遗憾落败。
2000-01赛季，皮蓬在这个赛季场均能贡献11.3分、5.2篮板和4.6助攻，各项数据开始出现大幅下滑。
开拓者在这个赛季以50胜32负的战绩打进季后赛，可惜他们在首轮便被湖人淘汰出局。
2001-02赛季，皮蓬在这个赛季出战62场比赛，场均贡献10.6分、5.1篮板和5.9助攻，其中投篮命中率降至生涯新低的41.1%。
开拓者在这年的季后赛中，再次被湖人在首轮横扫淘汰。
2002-03赛季，皮蓬在场均29.9分钟的出场时间里，贡献10.8分、4.4篮板和4.5助攻，而开拓者在这个赛季再次于季后赛首轮被淘汰出局。
2003-04赛季，皮蓬回到芝加哥这个梦开始的地方，他在这个赛季为公牛打了23场比赛，场均贡献5.9分、3篮板和2.2助攻。
最终在赛季结束后皮蓬正式宣布退役，曾经的最强小前锋就这样离开了NBA的舞台。
作为公牛两次三连冠时期最重要的成员之一，不知道大家心中的皮蓬又是一名怎样的球员呢？
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